Assim como a Camisa Verde e Branco, esta escola também tem suas origens ligadas ao mais antigo cordão de Carnaval de São Paulo, o Grupo Carnavalesco Barra Funda, de 1914. Seu nome provém de um time de futebol, o Cai-Cai, que originou depois outro cordão carnavalesco chamado Vae-Vae, composto por pessoas que apareciam nas rodas de choro do time sem serem convidadas e eram enxotadas dali com um "vai, vai".Instalada no Bexiga, a Vai-Vai foi fundada em 1930, mas só em 1972 se transformou em escola de samba, com a introdução de tamborim, pandeiro e cuíca.

A Vai-Vai é a maior vencedora do Carnaval de São Paulo, com 14 campeonatos, a maioria conquistada nas décadas de 1980 e 1990.

Em 2011, com o o enredo "A música venceu", homenagem ao maestro João Carlos Martins, a escola conquistou seu 14º título. Neste ano, o enredo da Vai-Vai é de homenagem às mulheres.